2022年8月合衆国マサチューセッツ州ボストン。Fleet Foxesがカバーする "The Kiss" から映画は始まる。ピアノの弾き語りで同曲を歌うジュディ・シルの1973年の画素の粗いライブ映像に繋がる。肌は荒れ、顎に複数できた吹き出物が映る。
1944年にLAで生まれたジュディの両親はハリウッドでアニメーションの仕事をしていた。8歳で父親を亡くすと、母親は別のアニメーターと再婚。継父に性虐待を受けたジュディは家出し、17歳で拳銃を持って酒屋に強盗に入り逮捕。矯正施設の礼拝堂のオルガンでゴスペルとバッハを学んだ。出所後は売春で生活費を稼ぐ。
サンタモニカBlvd.のライブバートルバドールで見いだされ、ソングライターとして The Turtles に曲提供した "Lady-O" は中ヒット。1971年に27歳で発表した1stアルバムは、トラッドフォークをベースに、カントリー、ゴスペル、バロックの対位法、ジャズの転回形をエッセンスとして取り入れた静謐な音楽性は高く評価されたものの、セールスは振るわず。自ら編曲、オーケストラを指揮した1973年の2nd "Heart Food" も業界では賞賛されたが、チャートに上がることはなく、シーンから消えた。そして1979年11月23日、コカインとコデインの過剰摂取により自宅で死亡しているのを発見された。35歳でした。
このドキュメンタリーフィルムは、ジャクソン・ブラウン、グラハム・ナッシュ、デヴィッド・クロスビーら同時代のミュージシャンの証言（パーキンソン病を患っているリンダ・ロンシュタットは声だけの出演）とジュディ本人による1972年のインタビュー音声、映像作家ソーニャ・ゴディによる1973～79年の日記の朗読で構成されています。
アマチュア時代に弾き語りライブでジョニ・ミッチェルの "Both Sides Now" をリクエストされ断固拒否するジュディ。レコードのプロモーションに不満を持ち、ライブのMCでレーベルオーナーのデヴィッド・ゲフィンを「デブのオカマ」と罵り契約を切られてしまう（映画の中でゲフィンはその理由を否定している）。
生きづらい人だったのだと思います。不器用でいい加減で、人間関係を整理することが苦手。「"Ridge Rider" はあなたの歌よ」と言われたという男性ミュージシャンが3人（そのうちのひとりはJ.D.サウザー）。少なくとも三股以上はかけていたのでしょう。ちなみにJ.D.サウザーは、ジュディ・シルと付き合う前と後にリンダ・ロンシュタットと恋仲だったそうです。
日記も「初めて医者とヤった。5回イった」みたいに赤裸々（当然のことながら他人に見せる前提ではない）な一方で、創作の根源に触れるよう金言が散りばめられています。
ジョニ・ミッチェルのようにローレル・キャニオンのプリンセスにはなれなかったけれど、生前発表した2枚のアルバムは、2026年においてはおそらくジャクソン・ブラウンより、CS＆Nより聴かれている。そのことで彼女の罪が贖われ、天上界で安息と祝福を感じていてくれたらいいな、と思います。
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